小湊鉄道は、「房総里山トロッコ」の冬の特別運転として、「冬トロ」を運転。運転日は、2020年12月19日(土)~27日(日)の土休日。運転区間は、1号が五井(9:09発)~上総牛久(9:58着)、2号が上総牛久(10:12発)~五井(10:55着)、3号が五井(11:12発)~上総牛久(12:01着)、4号が上総牛久(12:19発)~五井(13:03着)、5号が上総牛久(15:25発)~養老渓谷(16:25着)、6号が養老渓谷(16:40発)~五井(18:41着)。一部車両は、1号は「朝トロ」、3・4号は「懐石トロッコ」として運転。6号は、全車両を「イルミネーショントロッコ」として運転。1号では、車内にてコーヒーを提供。乗車には、整理券の購入が必要。